保険期間はいつからいつまでに設定すればいいですか。旅行期間と一致させる必要がありますか？

保険期間は旅行期間と同じになるように設定してください。
ご自宅を出発される日から、ご自宅に帰着される日までを保険期間とするため、旅行期間と一致させて申し込む必要があります。